Kirchner è uno dei massimi esponenti dell'espressionismo tedesco che, a differenza di quello sviluppatosi in altri contesti, è molto più sofferto e disperato. La verità è nascosta dietro un cumulo di bugie, e l'occhio umano non è in grado di coglierla nella sua interezza, se non andando a fondo con la conoscenza dell'animo umano più profondo. Nei quadri di Kirchner l'essere umano viene deformato in una maniera inquietante, esclusivamente perché diventa la rappresentazione di ciò che vede l'animo umano. “Cinque donne nella strada” rappresenta cinque personaggi femminili disposte in uno spazio che noi sappiamo essere una strada esclusivamente dal nome del quadro, sotto una luce innaturale che potrebbe essere quella di un lampione. Non sappiamo se si tratta di prostitute o di borghesi, ma i loro tratti sono spigolosi, quasi taglienti, che sicuramente non infondono tranquillità e serenità. Si tratta di un dipinto che sintetizza i punti salienti dell'espressionismo tedesco, dalla semplificazione delle forme all'uso espressivo del colore, fino alla rinuncia della bellezza delle forme a vantaggio di forme esasperate. Proprio su questo punto gli espressionisti tedeschi puntavano il dito: rivolgendosi contro la classe borghese che vedeva nell'arte un momento di evasione e contemplazione del bello, facevano in modo che nella loro arte non ci fosse niente di bello da contemplare, ma venisse accentuata la componente emozionale attraverso l'alterazione della prospettiva, la semplificazione della composizione, l'uso del colore, la deformazione delle figure e i contorni spigolosi dei personaggi.
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