Il protagonista del libro è Zeno Cosini, un ricco commerciante triestino che vive di malavoglia con i proventi di un'azienda commerciale, per volere del padre. Arrivato all'età di 57 anni, Zeno decide di intraprendere una terapia psicoanalitica per liberarsi da vari problemi e complessi che lo affliggono, per uscire dal vizio del fumo e dalla "malattia" che lo tormenta. Lo psicanalista, chiamato nel libro Dottor S., gli consiglia di scrivere un diario sulla sua vita, ripercorrendone gli episodi salienti. Attraverso essi si disegna la figura di un uomo inetto alla vita, "malato" di una malattia morale che spegne ogni impulso all'azione e qualsiasi slancio vitale o ideale. Zeno Cosini è un uomo che vive in un'indifferenza totale: invece di vivere la sua vita, è quest'ultima che lo travolge decidendo per lui il destino. Tipica in questo senso è la storia del suo matrimonio; la sua vita è fatta di decisioni prese e mai mantenute di cui sono simbolo le tante "ultime" sigarette fumate: ogni volta egli si propone di mettere fine al suo vizio ma trova sempre la scusa per fumare un'ulteriore ultima sigaretta. Il capitolo, intitolato "la morte di mio padre" è l'analisi di un difficile rapporto, fatto spesso di silenzi e malintesi, fino all'ultimo, quel estremo colloquio, quando in punto di morte il padre, avendo male interpretato un gesto del figlio, lo colpisce con uno schiaffo; un equivoco che pone un doloroso sigillo alla vicenda. Questo è stato uno dei capitoli più commoventi, proprio il rapporto di silenzi e malintesi che dura fino all'ultimo istante; infatti è proprio uno schiaffo l'ultimo saluto del padre al figlio.
Zeno passa poi a narrare la storia del suo matrimonio e di come, innamoratosi di una delle 3 sorelle Malfenti, Ada, si trovi poi, passivamente, a sposare quella meno desiderata, Augusta. A quest'ultima Zeno rimane comunque legato da un tiepido ma sincero affetto, installandosi nella comodità e nella sicurezza regolata dalla vita familiare. Questo non gli impedisce di trovarsi un'amante: un'avventura insignificante con una certa Carla, che in seguito lo abbandonerà per sposare un maestro di musica che Zeno stesso le aveva presentato. Di Augusta sappiamo solo ciò che Zeno ci ha voluto comunicare. Ad esempio la prima descrizione fisica di Augusta risente moltissimo della situazione psicologica in cui si trova Zeno quando la vede per la prima volta, da lui immaginata bellissima e deluso rispetto ai suoi sogni. In seguito la bruttezza di Augusta viene ridimensionata in quanto Zeno capisce che quella donna che aveva sposato quasi per dispetto, dopo essere stato rifiutato dalle due sorelle molto più affascinanti sarebbe stata l'unica possibile compagna della sua vita. La presenza di Augusta si intuisce dietro tutti i momenti della vita di Zeno. Già dalla sua prima apparizione, Augusta è la guida per il recupero della salute del marito; infatti è lei che fa rinchiudere Zeno in una casa di cura, per farlo guarire dal vizio del fumo. La saggezza di Augusta viene però via via ridimensionata da successivi giudizi che Zeno dà su di lei, fino a sembrare un miscuglio di egoismo e di superficialità molto simili ad una malattia morale.
Comunque la vita di Augusta si svolge completamente all'ombra di Zeno: ogni suo gesto serve a rendere più dolce il "nido" dove i due trascorrono la loro vita in comune. Invece nel romanzo Ada svolge il ruolo di antagonista di Zeno; infatti è l'unico personaggio che si oppone ai suoi piani. Raccontando il suo primo incontro con Ada, Zeno sottolinea lo strano rapporto che subito si crea con quella donna, prima ancora di conoscerla. Mentre Augusta accetta Zeno così com'è, Ada lo rifiuta perché lo sente molto diverso da sé e incapace di cambiare. Zeno è colpito soprattutto dalla bellezza della donna che non è soltanto esteriore ma anche interiore. Proprio quella bellezza sembra a Zeno una garanzia per il recupero della salute. Carla, la terza donna che entra nella sua vita, dopo Ada ed Augusta, compare nel romanzo in modo del tutto casuale. Di lei vengono date subito due informazioni: è "una povera fanciulla", orfana di padre e mantenuta dalla carità pubblica, ed è "bellissima". La figura di Carla non è isolata ma collegata ad un'altra donna, Augusta, con la quale è messa spesso a confronto. Nonostante Zeno voglia considerare la sua relazione con Carla una semplice "avventura" per "salvarsi dal tedio" della sua vita coniugale, Carla stringe con Zeno una relazione forte. Ben presto il desiderio fisico si trasforma in una vera passione, anche se Zeno si accorgerà di questa passione troppo tardi; alla descrizione fisica di Carla è dedicata molta attenzione. Innanzitutto viene descritto il povero appartamento della vecchia madre. In confronto a tanto squallore la fresca bellezza di Carla viene messa ancora più in luce. Al momento dell'addio Carla non è più la ragazza insicura e desiderosa di protezione di una volta, ma una donna energica e dignitosa. Ma nel cuore di Zeno non rimarrà tanto quest'immagine di Carla quanto quella di "Carla, la dolce, la buona", da rimpiangere con "lacrime amarissime". La "storia di un'associazione commerciale" è la narrazione dei rapporti tra il protagonista e Guido Speier, divenuto suo cognato. Guido è il rivale di Zeno nell'amore per Ada. Egli ha tutte quelle doti di cui invece Zeno è provo: la bellezza e l'eleganza della persona, la scioltezza nel parlare un buon italiano, l'eccellente esecuzione musicale come violinista. Tutte queste qualità unite alla giovinezza e alla ricchezza, fanno di Guido una persona vincente. Invece agli occhi di Zeno, le vere caratteristiche di Guido sono la mancanza di intelligenza, la meschinità e la vanità. Dopo un periodo di reciproca diffidenza, causata anche dalla gelosia di Zeno perché Guido gli ha sottratto Ada, i due diventano amici; l'azienda che costruiscono ben presto va in completa rovina, a causa dell'inadeguatezza e la disattenzione dell'uno e la neghitosità, l'incertezza del secondo; Guido finge un suicido per salvare l'onore e ottenere un ulteriore prestito dalla famiglia della moglie: purtroppo sbaglia le dosi del sonnifero e per errore, muore davvero. Occupandosi dell'azienda e dei debiti del defunto cognato, Zeno si avvicina nuovamente ad Ada, e fra loro sembra rinascere qualche sentimento: ma è solo gioco della memoria, che ancora una volta non raggiunge la realtà. Nelle ultime pagine il protagonista dichiara di voler abbandonare la terapia psicoanalitica, fonte di nuove malattie dell'a'imo (infatti nella finzione del romanzo è lo psicoanalista che pubblica questo diario, per vendicarsi del suo deluso paziente) incapace di restituire all'uomo la salute, la quale è un bene che questo non potrà mai raggiungere.
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