Il Boiardo ebbe una notevole cultura umanistica e fu uno scrittore bilingue. Scrisse opere in latino (ecloghe e carmi) ed opere in volgare, fra cui il Canzoniere e soprattutto il poema cavalleresco Orlando innamorato.
Il Canzoniere contiene le liriche d’amore del Boiardo per Antonia Caprara di Reggio, ed i tre libri che lo compongono ne disegnano la parabola. Le liriche del primo libro esprimono la speranza, l’illusione, e la gioia dell’amore corrisposto, sullo sfondo di paesaggi primaverili; il secondo contiene le liriche in cui il poeta, sullo sfondo di paesaggi notturni aspri e selvaggi canta la delusione e il dolore per la volubilità della donna che è passata ad altri amori; nel terzo infine il poeta esprime la nostalgia dei momenti felici la rassegnazione e la coscienza della vanità dei piaceri terreni, il pentimento e la preghiera per ottenere il perdono della propria follia. È evidente nello schema in alcuni spunti l’influenza del Petrarca.
L’Orlando innamorato è un poema cavalleresco in ottave in cui il Boiardo riprende l’epica cavalleresca. La novità è indicata dal titolo stesso, Orlando il paladino senza macchie e senza paure, così ardente d fede e di amor patrio nella Chanson de Roland del ciclo carolingio, si innamora perdutamente di Angelica; diventa così più umano affrontava mille avventure per amore o in difesa di una donna. In Boiardo è nuova e personale la nostalgia del mondo cavalleresco; esso è da rimpiangere e idealizzare per le belle virtù, gentilezza, lealtà, onore, generosità, disinteresse, eroismo per la fede e per la patria,che la caratterizzavano. Tale nostalgia spiega sin dall’inizio a quale auditorio si rivolge il poeta,proponendosi di narrare cose dilettose e nuove:sono i signori e i cavalieri delle corti.
L’Orlando innamorato è composto da tre parti. La prima è di ventinove canti, la seconda di trentuno, la terza fu interrotta alla ventiseiesima ottava del nono canto per la calata di Carlo VIII a cui seguì dopo pochi mesi la morte del poeta. Dovevano essere complessivamente cento canti. Nella trama sono individuabili i tre principali motivi del poema: amoroso, epico e celebrativo. Solo il primo però è sviluppato ampiamente, imperniato soprattutto sull’amore dei paladini per Angelica, ma manca la conclusione in quanto la sorte di Angelica rimane sospesa. Il motivo epico comprende le vicende guerresche intorno ad Albraccà, l’invasione della Francia e l’assedio di Parigi da parte degli infedeli. Il motivo celebrativo è appena accennato:si tratta della storia d’amore tra il pagano Ruggero e Brandiamarte, sorella di Ranaldo dal cui matrimonio avrebbe avuto inizio la famiglia degli estensi.
L’opera nell’insieme risente della fretta della composizione e della brusca interruzione; è strutturalmente disorganica, superficiale e offre una sommaria psicologia dei personaggi che sono appena abbozzati; tuttavia nonostante questi difetti l’Orlando innamorato del Boiardo è certamente una delle opere più significative delle letterature volgare del ‘400.
Per quanto riguarda la lingua il Boiardo si orientò verso il volgare toscano, ma lo contaminò con latinismi ed idiotismi regionali emiliani e lombardi; il suo linguaggio non piacque in passato per le sue disarmonie,ma oggi viene rivalutato
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